氏名

ムトウ ケイ

武藤 慶

職名

講師(任期付)

所属

(高等研究所)

本属以外の学内所属

兼担

理工学術院(先進理工学部)

学歴・学位

学歴

2004年04月-2007年03月 岡崎高校
2007年04月-2011年03月 名古屋大学 理学部 化学科
2011年04月-2015年09月 名古屋大学大学院 理学研究科 化学科
2015年10月-2016年03月 名古屋大学 トランスフォーマティブ生命分子研究所

学位

博士(理学) 名古屋大学

経歴

2013年04月-2015年09月名古屋大学理学研究科日本学術振興会特別研究員(DC1)

所属学協会

日本化学会

有機合成化学協会

日本プロセス化学会

受賞

第100回有機合成シンポジウム優秀ポスター賞

2011年11月授与機関:有機合成化学協会

第29回有機合成化学セミナー優秀ポスター賞

2012年09月授与機関:有機合成化学協会

第59回有機金属化学討論会優秀ポスター賞

2012年10月授与機関:近畿化学協会

名古屋大学大学院理学研究科物質理学専攻(化学系)優秀学位論文賞

2013年03月授与機関:名古屋大学

第4回大津会議フェロー

2013年10月授与機関:公益財団法人MSD生命科学財団

名古屋大学グリーン自然科学国際教育研究プログラム Annual Research Award

2014年01月授与機関:名古屋大学

日本化学会94回春季年会 学生講演賞

2014年03月授与機関:日本化学会

名古屋大学学術奨励賞

2015年06月授与機関:名古屋大学

日本学術振興会育志賞

2016年03月授与機関:日本学術振興会

Reaxys PhD Prize Finalist

2016年06月授与機関:エルゼビア

論文

Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates

Komatsuda, Masaaki; Muto Kei; Yamaguchi Junichiro

Organic Letters20p.4354 - 43572018年07月-2018年07月 

DOIScopus

Synthesis of A Heptaarylisoquinoline: Unusual Disconnection for Constructing Isoquinoline Frameworks

Asako, Takashi; Suzuki, Shin; Itami, Kenichiro; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Chemistry Letters47p.968 - 9702018年06月-2018年06月 

DOIScopus

Dibenzofuran Synthesis: Decarbonylative Intramolecular C–H Arylation of Aromatic Esters

Okita, Toshimasa; Komatsuda Masaaki; Saito, Ami N; Hisada Tomoya; Takahara Tomoaki T; Nakayama Keito P; Isshiki Ryota; Takise, Ryosuke; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Asian Journal of Organic ChemistryAsian J. Org. Chem.7p.1358 - 13612018年06月-2018年06月 

DOIScopus

Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst

Okita, Toshimasa; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Organic Letters20p.3132 - 31352018年05月-2018年05月 

DOIScopus

詳細

ISSN:15237060

Pd-Catalyzed Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aromatic Esters

Matsushita Kaoru; Takise, Ryosuke; Hisada Tomoya; Suzuki Shin; Isshiki Ryota; Itami Kenichiro; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Chemistry An Asian Journal13p.2393 - 23962018年05月-2018年05月 

DOIScopus

詳細

ISSN:18614728

Decarbonylative Coupling Reaction of Aromatic Esters

Isshiki, Ryota; Okita Toshimasa; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry76p.300 - 3142018年05月-2018年05月 

DOIScopus

詳細

ISSN:379980

Decarbonylative Aryl Thioether Synthesis by Ni Catalysis

Ishitobi Kota; Isshiki Ryota; Asahara Kitty K; Lim Cassandra; Muto Kei; Yamaguchi Junichiro

Chemistry Letters47p.756 - 7592018年04月-2018年04月 

DOIScopus

詳細

ISSN:3667022

Synthesis of fully arylated (hetero) arenes by coupling reaction

Asako, Takashi; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry76(2)p.98 - 1102018年01月-2018年01月 

Scopus

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ISSN:00379980

概要:Multiply arylated (hetero) arenes are intriguing structural motifs in functional molecules, such as natural products, pharmaceuticals and functional organic materials. In recent decades, many synthesis methods of multiply arylated (hetero) arenes have been reported. As a subclass of multiply arylated arenes, fully arylated (hetero) arenes have also flourished as a unique structural class in functional organic materials and biologically active compounds. Despite the successful application of fully arylated (hetero) arenes with different aryl substituents, the synthesis of such (hetero) arenes has not been explored compared to partially arylated arenes due to the difficulty of synthesizing sterically hindered and highly unsymmetrical aromatic cores. This review reports the synthesis of fully arylated (hetero) arenes bearing more than two different aryl substituents and categorizes this emerging topic by the type of (hetero) arene core, focusing on the methods employing cross-coupling reaction including direct C-H arylation.

Decarbonylative C-P bond formation using aromatic esters and organophosphorus compounds

Isshiki, Ryota; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Organic Letters20(4)p.1150 - 11532018年02月-2018年02月 

DOIScopus

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ISSN:15237060

概要:© 2018 American Chemical Society. Ni-catalyzed C-P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present protocol to the sequential coupling reactions.

Catalytic α-Arylation of Ketones with Heteroaromatic Esters

Isshiki, Ryota; Takise, Ryosuke; Itami, Kenichiro; Itami, Kenichiro; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Synlett28(19)p.2599 - 26032017年12月-2017年12月 

DOIScopus

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ISSN:09365214

概要:© Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York. Heteroaromatic esters were found to be applicable as an arylating agent for the Pd-catalyzed α-arylation of ketones in a decarbonylative fashion. The use of our in-house ligand, dcypt, enabled this unique bond formation. Considering the ubiquity and low cost of aromatic esters, the present work will allow for rapid access to valuable α-aryl carbonyl compounds.

Cross-coupling of aromatic esters and amides

Takise, Ryosuke; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Chemical Society Reviews46(19)p.5864 - 58882017年10月-2017年10月 

DOIScopus

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ISSN:03060012

概要:© 2017 The Royal Society of Chemistry. Catalytic cross-coupling reactions of aromatic esters and amides have recently gained considerable attention from synthetic chemists as de novo and efficient synthetic methods to form C-C and C-heteroatom bonds. Esters and amides can be used as diversifiable groups in metal-catalyzed cross-coupling: in a decarbonylative manner, they can be utilized as leaving groups, whereas in a non-decarbonylative manner, they can form ketone derivatives. In this review, recent advances of this research topic are discussed.

Synthesis of multiply arylated pyridines

Asako, Takashi; Hayashi, Wakana; Amaike, Kazuma; Suzuki, Shin; Itami, Kenichiro; Itami, Kenichiro; Muto, Kei; Yamaguchi, Junichiro

Tetrahedron73(26)p.3669 - 36762017年06月-2017年06月 

DOIScopus

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ISSN:00404020

概要:© 2017 Elsevier Ltd We have achieved a synthesis of multiply arylated pyridines by using a [4 + 2] cycloaddition of 2,4-diaryl-5-chloroxazoles and cinnamic acids as a key reaction. The resulting hydroxytriarylpyridines can be derivatized into triarylpyridines, tetraarylpyridines and pentaarylpyridines by sequential cross-couplings. This synthetic method allows for facile and rapid access to highly arylated pyridines with different aryl substituents.

Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis

Takise, Ryosuke; Isshiki, Ryota; Muto, Kei; Itami, Kenichiro; Itami, Kenichiro; Yamaguchi, Junichiro

Journal of the American Chemical Society139(9)p.3340 - 33432017年03月-2017年03月 

DOIScopus

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ISSN:00027863

概要:© 2017 American Chemical Society. Because diaryl ethers are present as an important motif in pharmaceuticals and natural products, extensive studies for the development of novel methods have been conducted. A conventional method for the construction of the diaryl ether moiety is the intermolecular cross-coupling reaction of aryl halides and phenols with a copper or palladium catalyst. We developed a catalytic decarbonylative etherification of aromatic esters using a palladium or nickel catalyst with our enabling diphosphine ligand to give the corresponding diaryl ethers. The present reaction can be conducted on gram scale in excellent yield. This reaction not only functions in an intramolecular setting but also allows for a cross-etherification using other phenols.

触媒的なアルケンのエナンチオ選択的ジハロゲン化反応

武藤 慶

有機合成化学協会誌74(12)p.1225 - 12262016年-2016年

CiNii

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概要:

Dihalogenation of alkene is well known reaction undergoing in a stereospecific manner. Although enantioselective dihalogenation of alkene using chiral auxiliary was developed, the catalytic protocol remained as a challenging issue. This review summarizes recent progress of catalytic enantioselective dihalogenation of alkene.

Palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of aromatic esters

Okita, Toshimasa; Kumazawa, Kazushi; Takise, Ryosuke; Muto, Kei; Itami, Kenichiro; Itami, Kenichiro; Yamaguchi, Junichiro

Chemistry Letters46(2)p.218 - 2202017年01月-2017年01月 

DOIScopus

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ISSN:03667022

概要:© 2017 The Chemical Society of Japan.A palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation reaction of aromatic esters with terminal alkynes is reported. This reaction allows for halogen-free Sonogashira coupling, resulting in various aryl- and heteroarylalkynes. The utility of the reaction was demonstrated by orthogonal coupling reaction.

Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cross-Coupling of Azinecarboxylates with Arylboronic Acids

Muto, Kei; Hatakeyama, Taito; Itami, Kenichiro; Itami, Kenichiro; Yamaguchi, Junichiro

Organic Letters18(19)p.5106 - 51092016年10月-2016年10月 

DOIScopus

詳細

ISSN:15237060

概要:© 2016 American Chemical Society.The first palladium-catalyzed decarbonylative coupling of phenyl 2-azinecarboxylates and arylboronic acids is presented. The key for the development of this decarbonylative coupling is the use of Pd/dcype as a catalyst. A wide range of 2-azinecarboxylates can undergo the present coupling reaction to afford 2-arylazines. By combination with previously reported nickel-catalyzed decarbonylative coupling, we achieved a chemoselective sequential decarbonylative coupling of pyridine dicarboxylate to synthesize 2,4-diarylpyridine.

Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Functionalization

Yamaguchi, Junichiro; Muto, Kei; Itami, Kenichiro; Itami, Kenichiro

Topics in Current Chemistry374(4)p.552016年08月-2016年08月 

DOIScopus

詳細

ISSN:03401022

概要:© 2016, Springer International Publishing Switzerland.Catalytic C–H functionalization using transition metals has received significant interest from organic chemists because it provides a new strategy to construct carbon–carbon bonds and carbon–heteroatom bonds in highly functionalized, complex molecules without pre-functionalization. Recently, inexpensive catalysts based on transition metals such as copper, iron, cobalt, and nickel have seen more use in the laboratory. This review describes recent progress in nickel-catalyzed aromatic C–H functionalization reactions classified by reaction types and reaction partners. Furthermore, some reaction mechanisms are described and cutting-edge syntheses of natural products and pharmaceuticals using nickel-catalyzed aromatic C–H functionalization are presented.

C–H Arylation and Alkenylation of Imidazoles by Nickel Catalysis: Solvent accelerated Imidazole C–H Activation

Kei Muto, Taito Hatakeyama, Kenichiro Itami, Junichiro Yamaguchi

Chemical Science6p.6792 - 67982015年09月-2015年09月 

DOI

C–H Activation Generates Period Shortening Molecules Targeting Cryptochrome in the Mammalian Circadian Clock

Tsuyoshi Oshima, Iori Yamanaka, Anupriya Kumar, Junichiro Yamaguchi, Taeko Nishiwaki-Ohkawa, Kei Muto, Rika Kawamura, Tsuyoshi Hirota, Kazuhiro Yagita, Stephan Irle, Steve A. Kay, Takashi Yoshimura, and Kenichiro Itami

Angewandte Chemie, International Edition54p.71932015年05月-2015年05月 

DOI

Decarbonylative Organoboron Cross-coupling of Esters by Nickel Catalysis

Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Djamaladdin G. Musaev, and Kenichiro Itami

Nature Communications6p.75082015年06月-2015年06月 

DOI

Key Mechanistic Features of Ni-catalyzed C-H/C-O Biaryl Coupling of Azoles and Naphthalen-2-yl Pivalates

Huiying Xu, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Cunyuan Zhao, Kenichiro Itami, and Djamaladdin G. Musaev

Journal of the American Chemical Society136p.148342014年09月-2014年09月 

DOI

Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives

Ryosuke Takise, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, and Kenichiro Itami

Angewandte Chemie, International Edition53p.67912014年05月-2014年05月 

DOI

Isolation, Structure, and Reactivity of an Arylnickel(II) Pivalate Complex in Catalytic C–H/C–O Biaryl Coupling

Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Aiwen Lei, Kenichiro Itami

Journal of the American Chemical Society135p.163842013年10月-2013年10月 

DOI

C–H Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis

Lingkui Meng, Yuko Kamada, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami

Angewandte Chemie, International Edition52p.100482013年07月-2013年07月 

DOI

Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Heteroarenes

Junichiro Yamaguchi, Kei Muto, Kazuma Amaike, Takuya Yamamoto, and Kenichiro Itami

日本化学協会誌71p.5762013年07月-2013年07月 

Recent Progress in Nickel-Catalyzed Biaryl Coupling

Junichiro Yamaguchi, Kei Muto, Kenichiro Itami

Europian Journal of Organic Chemistryp.192012年09月-2012年09月 

DOI

Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to Synthesis of Muscoride A

Kazuma Amaike, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami

Journal of the American Chemical Society134p.135732012年08月-2012年08月 

DOI

Nickel-Catalyzed C–H/C–O Coupling of Azoles with Phenol Derivatives

Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami

Journal of the American Chemical Society134p.169 - 1722012年12月-2012年12月 

DOI

Nickel-Catalyzed C–H Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules

Takuya Yamamoto, Kei Muto, Masato Komiyama, Jerôme Canivet, Junichiro Yamaguchi, and Kenichiro Itami

Chemistry A Europian Journal 17p.101132011年07月-2011年07月 

DOI

書籍等出版物

New Cross-coupling Reactions through Nickel Catalysis

Junichiro Yamaguchi, Kazuma Amaike, Kei Muto, and Kenichiro Itami

特許

整理番号:2065

植物のカゼインキナーゼ1(CK1)に対する阻害剤(日本)

山口 潤一郎, 齊藤 杏実, 武藤 慶

特願2018-109209、特開2019-210254

外部研究資金

科学研究費採択状況

研究種別:

求核種認識型遷移金属ハイブリッド触媒を用いる脱芳香族的官能基化反応

2018年-0月-2020年-0月

配分額:¥10400000

研究種別:

配向性脱離基による反応場制御を鍵とする脱芳香族的官能基化反応の開発

2017年-0月-2019年-0月

配分額:¥4420000

研究種別:

π-ベンジル錯体を鍵中間体とするベンゼン環の脱芳香族的官能基化反応の開発

2016年-0月-2018年-0月

配分額:¥2990000

研究種別:

配位子による反応空間制御を鍵とする触媒的脱芳香族的官能基化反応の開発と応用

2019年-0月-2021年-0月

配分額:¥4160000

研究種別:

求核種活性化型有機・遷移金属ハイブリッド触媒を用いる脱芳香族的アルキル化反応

2020年-0月-2022年-0月

配分額:¥5980000

学内研究制度

特定課題研究

精密制御分子触媒を用いたフェノールの炭素-ヒドロキシ結合のアミノ化反応

2016年度

研究成果概要:遷移金属触媒を用いたハロゲン化アリールと有機金属化合物とのクロスカップリング反応は信頼性の高い分子連結反応である。しかし、アリール化剤にハロゲン化アリールを用いなければならないという制約がある。この制約の解決にむけフェノール誘導体...遷移金属触媒を用いたハロゲン化アリールと有機金属化合物とのクロスカップリング反応は信頼性の高い分子連結反応である。しかし、アリール化剤にハロゲン化アリールを用いなければならないという制約がある。この制約の解決にむけフェノール誘導体やアニリン誘導体を用いたクロスカップリング反応の開発が世界中で行われている。本研究ではフェノールと同様にユビキタス構造体であるカルボン酸誘導体を用いて検討を行い興味深い反応を発見した。具体的に、独自に開発したPd触媒と銅触媒、そしてアミン存在下、芳香族フェニルエステルとアルキンを反応させることで、脱カルボニルを伴いながらアリールアルキンが生成することを見出した。

炭素-窒素結合切断を起点とする脱芳香族的官能基化反応の開発

2018年度

研究成果概要:多置換脂環式化合物は豊かな3次元骨格をもつため、創薬研究で需要の高い骨格である。本研究では、そのような脂環式化合物合成の新手法として、ベンジルアミン類を出発物質とし、脱芳香族的官能基化を鍵反応とする合成法の確立を目指した。ベンジル...多置換脂環式化合物は豊かな3次元骨格をもつため、創薬研究で需要の高い骨格である。本研究では、そのような脂環式化合物合成の新手法として、ベンジルアミン類を出発物質とし、脱芳香族的官能基化を鍵反応とする合成法の確立を目指した。ベンジルアミンのアミノメチル基は種々の芳香環修飾反応におけるよい配向基として機能するため、位置選択的な化学修飾が可能である。この利点を生かして置換様式の定まったベンジルアミン類を脱芳香族的に官能基化できれば、ベンジルアミン類をテンプレートしてモジュラー式の多置換脂環式化合物合成法となると考えた。そこで、これまでに見いだしたベンジルアルコールのC-O結合切断を起点とする触媒的脱芳香族的アリル化反応を参考に、ベンジルアミン類のC-N結合切断を伴う手法の開発を行った。反応条件を探索した結果、ベンジルアンモニウムとアリルスズとの脱芳香族的アリル化を進行させる触媒的条件を見いだした。ベンジルアミン類の位置選択的化学修飾、続く本脱芳香族的アリル化を用いて、実際に立ち感脂環式化合物合成法の確立も行った。

脱芳香族化を鍵とする迅速なヘテロ脂環式骨格形成法の開発研究

2020年度

研究成果概要:ヘテロ原子をもつ脂環式化合物(ヘテロ脂環式化合物)は医薬品や生理活性物質に見られる重要骨格である。多様な置換様式をもつこれら化合物の新規合成法の開発は合成化学のみならず創薬化学など多分野に大きなインパクトを与える。本研究では、ヘテ...ヘテロ原子をもつ脂環式化合物(ヘテロ脂環式化合物)は医薬品や生理活性物質に見られる重要骨格である。多様な置換様式をもつこれら化合物の新規合成法の開発は合成化学のみならず創薬化学など多分野に大きなインパクトを与える。本研究では、ヘテロ芳香環の脱芳香族的官能基化を開発を目指した。ヘテロ芳香環は豊富な化学フィードストックであり、ヘテロ脂環式分子合成にこれらの使用が可能となれば迅速に多様なヘテロ脂環式分子が合成できる。種々検討の結果、ブロモヘテロ芳香環を脱芳香族的官能基化できる触媒条件を見いだした。パラジウム触媒とジアゾ化合物、種々のカルボニル化合物を用いると、ブロモヘテロ芳香環が効率的に脱芳香族化できた。

現在担当している科目

科目名開講学部・研究科開講年度学期
応用化学基礎演習A先進理工学部2020春学期
応用化学基礎演習A  【前年度成績S評価者用】先進理工学部2020春学期
上級有機化学A先進理工学部2020春学期
Introduction to Industrial Chemistry先進理工学部2020春学期
Introduction to Industrial Chemistry先進理工学部2020春学期
Advanced Organic Chemistry A大学院先進理工学研究科2020春学期
有機化学特論A大学院先進理工学研究科2020春学期